Il film inizia in una normale giornata al parco per Maggie Simpson. Sembra essere un giorno come tutti gli altri, ma quando Maggie si trova in pericolo, un eroico bambino la mette in salvo, rubandole il cuore.
Dopo un felice primo appuntamento di giochi, Maggie non vede l’ora di rivedere il suo nuovo fidanzatino il giorno seguente, ma le cose non vanno esattamente come previsto. Sarà il destino (o Homer) a ostacolarla?
Distribuito nelle sale americane prima del film Disney e Pixar Onward, Maggie Simpson in Playdate with Destiny si basa sul successo del cortometraggio animato, candidato agli Oscar nel 2013, Maggie Simpson in ‘The Longest Daycare’. Entrambi i corti si uniscono alla ricchissima collezione di titoli de I Simpson presenti su Disney+ che includono anche I Simpson – Il film e 30 stagioni della serie televisiva vincitrice degli Emmy Award.